ไวพจน์ เพชรสุพรรณ เริ่มหัดร้องเพลงอีแซว เพลงพื้นบ้านของ จ.สุพรรณบุรี ตั้งแต่อายุ 2 ขวบ โดยได้ฝึกหัดและหัดตามมารดา ซึ่งเป็นแม่เพลงอีแซว จนสามารถร้องเพลงอีแซว และเพลงแหล่ได้เมื่ออายุ 14 ปี จากนั้นได้หัดร้องลิเกกับคณะลิเกประทีป แสงกระจ่าง เมื่ออายุ 16 ปีได้เข้าประกวดร้องเพลงครั้งแรกที่วัดท่าตลาด ต.วัดโบสถ์ อ.บางปลาม้า จ.สุพรรณบุรี เพลงที่ร้องเป็นเพลงแหล่ของ พร ภิรมย์ ชื่อเพลง “จันทโครพ” ปรากฏว่าได้รางวัลที่ 1

ในช่วงนั้น ไวพจน์สนใจขับร้องเพลงลูกทุ่งมาก เพราะเป็นช่วงที่มีนักร้องลูกทุ่งมีชื่อเสียงเกิดขึ้นมากมาย เช่น ชัยชนะ บุญนะโชติ, ไพรวัลย์ ลูกเพชร , ชาย เมืองสิงห์ ครั้งหนึ่งชัยชนะ บุญนะโชติ ได้นำวงดนตรีมาเล่นที่ตลาดสวนแตงและมีการรับสมัครประกวดร้องเพลง ไวพจน์จึงสมัครประกวดร้องเพลงด้วย และได้รับการชมเชยจากผู้ชมผู้ฟังเป็นจำนวนมาก ชัยชนะ บุญนะโชติ จึงชักชวนให้เข้าสู่วงการเพลงลูกทุ่งและตั้งชื่อให้ใหม่ว่า " ไวพจน์ เพชรสุพรรณ " หลังจากนั้นได้นำไวพจน์ ไปฝากเป็นศิษย์ของครูสำเนียง ม่วงทอง นักแต่งเพลงซึ่งเป็นชาว จ.สุพรรณบุรี เช่นกัน ซึ่งเป็นเจ้าของวงดนตรี “รวมดาวกระจาย” ไวพจน์ จึงได้เข้ามาร่วมวงในฐานะนักร้องนำ ครูสำเนียงได้แต่งเพลงให้ร้อง และประสบความสำเร็จอย่างมาก คือ เพลง "ให้พี่บวชเสียก่อน" และยังได้ขับร้องเพลงของนักแต่งเพลงผู้อื่น คือ จิ๋ว พิจิตร เช่น เพลง ”แบ่งสมบัติ” และ “21 มิถุนา ขอลาบวช” เป็นต้น